Tijdens de Spaans-Amerikaanse oorlog lanceren Amerikaanse troepen hun invasie in Puerto Rico, het 108-mijl lange, 40-mijl brede eiland dat een van de twee belangrijkste bezittingen van Spanje in het Caribisch gebied was. Met weinig weerstand en slechts zeven doden konden Amerikaanse troepen onder generaal Nelson A. Miles het eiland half augustus beveiligen. Na de ondertekening van een wapenstilstand met Spanje, hieven Amerikaanse troepen de Amerikaanse vlag over het eiland en formaliseerden de Amerikaanse autoriteiten meer dan een miljoen inwoners. In december werd het Verdrag van Parijs ondertekend, waarmee de Spaans-Amerikaanse oorlog werd beëindigd en de overdracht van Puerto Rico aan de Verenigde Staten officieel werd goedgekeurd.

In de eerste drie decennia van haar heerschappij heeft de Amerikaanse regering zich ingespannen om haar nieuwe bezit te veramerikaniseren, inclusief het verlenen van volledig Amerikaans staatsburgerschap aan Puerto Ricans in 1917 en het overwegen van een maatregel die van Engels de officiële taal van het eiland zou maken. In de jaren dertig won een nationalistische beweging onder leiding van de Popular Democratic Party echter brede steun op het hele eiland, en verdere Amerikaanse assimilatie werd met succes tegengewerkt. Vanaf 1948 konden Puerto Ricanen hun eigen gouverneur kiezen, en in 1952 keurde het Amerikaanse congres een nieuwe Puerto Ricaanse grondwet goed die van het eiland een autonoom Amerikaans Gemenebest maakte, met zijn burgers die Amerikaans staatsburgerschap behouden. De grondwet werd formeel aangenomen door Puerto Rico op 25 juli 1952, de 54e verjaardag van de Amerikaanse invasie.

Bewegingen voor de Puerto Ricaanse staat, samen met minder bewegingen voor de Puerto Ricaanse onafhankelijkheid, hebben aanhangers op het eiland gewonnen, maar populaire referenda in 1967 en 1993 toonden aan dat de meerderheid van de Puerto Ricanen nog steeds hun speciale status als Amerikaans Gemenebest ondersteunden.