Op 23 december 1959 wordt Chuck Berry gearresteerd in St. Louis, Missouri, op beschuldiging van zijn transport van een 14-jarig meisje over staatslijnen voor vermeende 'immorele doeleinden'.
"Nooit een man zo veranderd gezien," is hoe de grote Carl Perkins de ervaring beschrijft van het reizen van Engeland in 1964 naast Chuck Berry. "Hij was eerder een gemakkelijke kerel geweest, de soort kerel die in kleedkamers zat, zat en licks en grappen uitwisselde. in Engeland was hij koud, heel afstandelijk en bitter. 'Het' eerder 'waarnaar Perkins verwees, was de periode van vier jaar van 1956 tot 1959, toen Berry zijn reputatie vestigde als een van de grondleggers van rock and roll, niet alleen klassieke hits als 'Maybellene' en 'Johnny B. Goode', maar ook het sjabloon dat bijna elke rock-and-roll-gitarist na hem zou volgen. Wat volgens Perkins Chuck Berry was veranderd, was deels de lange, harde sleur van jaren en jaren van live-optredens van één nacht, maar, zoals Perkins ook zei: "Ik denk dat het meestal de gevangenis was." Tussen 1960 en 1963 bracht de man die hielp bij het uitvinden van rock and roll 20 maanden in de federale gevangenis na zijn veroordeling wegens beschuldiging van het overtreden van de Mann Act.
De Mann-wet is de gebruikelijke naam voor een stuk federale wetgeving die oorspronkelijk bekend stond als de Amerikaanse White-Slave Traffic Act van 1910. Hoewel bedoeld als een hulpmiddel om georganiseerde prostitutie te bestrijden, is de vage taal van de Mann-wet met betrekking tot het vervoer van vrouwen voor "immorele doeleinden" maakten de bepalingen grotendeels onuitvoerbaar. Het is selectief toegepast in verschillende high-profile gevallen in de loop van de tijd, echter het meest beroemd in Berry's en in die van de zwaargewicht boksende grote Jack Johnson.
In het geval van Berry vloeiden de aanklachten van Mann Act voort uit wat Berry beweerde dat zijn aanbod van legitieme tewerkstelling in zijn nachtclub in St. Louis aan een meisje was dat hij in een bar in Juarez, Mexico had ontmoet. Drie weken nadat hij was ontslagen uit de nachtclub van Berry, vertelde de 14-jarige Janice Norine Escalanti een ander verhaal aan de politie van St. Louis, en Berry werd twee dagen later, op deze dag in 1959, gearresteerd.
Berry's verdediging werd niet geloofwaardig bevonden door de geheel mannelijke, volledig witte jury tijdens zijn eerste proces, en hij werd veroordeeld op 11 maart 1960 en veroordeeld tot vijf jaar gevangenisstraf en een boete van $ 5.000. Hoewel hij zijn veroordeling zou hebben verlaten en een nieuw proces in oktober 1960 door een federaal hof van beroep zou hebben gelast vanwege minachtende raciale opmerkingen van de rechter in zijn oorspronkelijke proces, zou Berry opnieuw worden veroordeeld op nieuw proces in maart 1961 en het grootste deel van de volgende twee jaar in de gevangenis.
