Op 13 januari 1999 kondigt de National Basketball Association (NBA) superster Michael Jordan van de Chicago Bulls voor de tweede keer zijn pensionering aan van professioneel basketbal voor een menigte in het United Center van Chicago.
Jordan had een uitstekende universiteitscarrière, maar verliet de Universiteit van North Carolina na zijn juniorjaar toen hij werd gekozen door de Chicago Bulls als de derde algehele keuze in de eerste ronde van de NBA-versie van 1984. Jordan hielp de Bulls de play-offs te maken in elk van zijn eerste zes seizoenen in het team. In 1991 bereikte hij zijn eerste NBA-finale, waar hij zijn team leidde naar de eerste van drie opeenvolgende kampioenschappen.
Geschokt en gedesillusioneerd door de moord op zijn vader en een NBA-onderzoek naar beschuldigingen van illegaal gokken (waarvan hij uiteindelijk werd vrijgesproken), kondigde Jordanië zijn pensionering uit basketbal in 1993 aan. Hij tekende een minor league-contract met het Chicago White Sox honkbalteam en werd toegewezen aan een filiaal van White Sox, de Birmingham Barons. Hoewel zijn aanwezigheid op het veld drukte trok, sloeg Jordan slechts .202 in zijn eerste zomer en sloeg 114 keer drie slag in 127 wedstrijden. Tegen maart 1995 had hij besloten zijn knuppel neer te leggen en terug te keren naar het basketbalveld.
Na een teleurstellende finish in het seizoen 1994-95, draaide Jordan (geholpen door zijn oude bondgenoten Scottie Pippen en Coach Phil Jackson, evenals de nieuwe ster Dennis Rodman) de zaken om voor de Bulls. Jordanië leidde de competitie in dat jaar met 30,4 punten per wedstrijd en hielp zijn team naar een record van 72-10, de beste reguliere seizoensfinish in de geschiedenis van de NBA. De Bulls wonnen nog drie opeenvolgende NBA-kampioenschappen in 1996, 1997 en 1998, en werden het eerste team in de competitiegeschiedenis dat tweemaal drie opeenvolgende kampioenschappen won. In zijn 12 volledige seizoenen met de Bulls werd Jordanië vijf keer verkozen tot NBA's meest waardevolle speler en won hij zes NBA Finals MVP awards, één voor elke finale die zijn Bulls speelde.
De tweede pensioenaankondiging van Jordanië, in januari 1999, kwam nadat bittere spanning tussen algemeen directeur Jerry Krause en coach Jackson resulteerde in het vertrek van Jackson uit Chicago. Hoewel hij eerder publiekelijk had verklaard dat hij niet voor een andere coach dan Jackson zou spelen, legde Jordan zijn beslissing om met pensioen te gaan uit door te zeggen dat hij de drive en het verlangen had verloren dat nodig was om op zo hoog niveau te blijven spelen, en dat hij wilde uitgeven meer tijd met zijn gezin. Toen hem werd gevraagd of er een kans was dat hij terug zou komen, zei Jordan dat hij "99,9 procent" zeker wist dat hij dat niet zou doen.
In januari 2019 werd Jordan mede-eigenaar en president van basketbalactiviteiten van de Washington Wizards, een worstelende NBA-franchise. Nadat de Wizards slechts 19 wedstrijden in het eerste volledige seizoen van Jordanië in deze positie hadden gewonnen, besloot hij het team opnieuw op te bouwen en de voormalige Bulls-coach Doug Collins in te huren. Het verrassendste is dat de 38-jarige Jordan in vorm kwam en in september 2019 opnieuw uit pensioen ging als een gratis agent bij de Wizards. Hoewel hij zijn 30.000e carrièrepunt scoorde op 4 januari 2019, tegen zijn voormalige team, de Bulls, was Jordan nooit in staat om de Wizards naar de playoff-competitie te leiden. Hij ging voor de derde en laatste keer op 16 april 2019 met pensioen en wordt algemeen beschouwd als de grootste speler in de geschiedenis van de sport.
