Op deze dag in 1776 vraagt generaal George Washington om een vrijwilliger voor een uiterst gevaarlijke missie: om informatie achter de vijandelijke linies te verzamelen vóór de komende Battle of Harlem Heights. Kapitein Nathan Hale van het 19e Regiment van het Continentale Leger stapte naar voren en werd vervolgens een van de eerste bekende Amerikaanse spionnen van de Revolutionaire Oorlog.
Vermomd als een Nederlandse schoolmeester, gleed de door Yale University opgeleide Hale achter Britse linies op Long Island en verzamelde vervolgens met succes informatie over Britse troepenbewegingen voor de komende weken. Terwijl Hale achter vijandelijke linies zat, vielen de Britten het eiland Manhattan binnen; ze namen de controle over de stad op 15 september 1776. Toen de stad op 20 september 1776 in brand werd gestoken, werden Britse soldaten alert op sympathisanten voor de zaak Patriot. De volgende avond, op 21 september 1776, werd Hale gevangen genomen tijdens het varen op Long Island Sound, in een poging terug te keren naar door Amerika gecontroleerd gebied.
Hale werd ondervraagd door de Britse generaal William Howe en toen werd ontdekt dat hij belastende documenten bij zich had, beval generaal Howe zijn executie wegens spionage, die de volgende ochtend zou plaatsvinden. Nadat hij naar de galg is geleid, beweert de legende dat aan Hale werd gevraagd of hij nog laatste woorden had en dat hij antwoordde met deze nu beroemde woorden: "Ik heb alleen spijt dat ik maar één leven te geven heb voor mijn land." historisch record om te bewijzen dat Hale deze verklaring daadwerkelijk heeft afgelegd, maar als hij dat deed, is hij misschien geïnspireerd door deze regels in het stuk van de Engelse auteur Joseph Addison uit 1713 Cato: "Wat jammer is het / dat we maar één keer kunnen sterven om ons land te dienen."
Patriotspion Nathan Hale werd opgehangen door de Britten in de ochtend van 22 september 1776. Hij was slechts 21 jaar oud. Hoewel later geruchten naar boven kwamen dat de vangst van Hale het resultaat was van een verraad door zijn neef en de Britse Loyalist Samuel Hale, zijn de precieze omstandigheden die tot de arrestatie van Hale hebben geleid nooit ontdekt.
