Ransom Eli Olds uit Lansing, Michigan, richt Olds Motors Works op dat later op 21 augustus 1897 Oldsmobile wordt.
Olds, geboren in 1864 in Genève, Ohio, ging in 1883 werken voor de machine-reparatie en motorbouw van zijn familie. In 1896 voltooide Olds zijn eerste benzine-aangedreven voertuig en het jaar daarop richtte hij Olds Motor Works op met financiële steun van Samuel L. Smith, die zijn fortuin had verdiend met hout. Nadat het bedrijf in 1900 van Lansing naar Detroit was verhuisd, verwoestte een brand al zijn auto's behalve het kleine, eencilinder gebogen dashboard. Licht, betrouwbaar en relatief krachtig, de gebogen dash Oldsmobile (zoals Olds zijn bedrijf had hernoemd) werd een commerciële sensatie na zijn verschijning op de New York Auto Show in 1901. Olds keerde terug naar Lansing in 1902 en begon met grootschalige productie van de auto .
De gebogen Oldsmobile was de eerste Amerikaanse auto die werd geproduceerd met behulp van het progressieve assemblagelijnsysteem en de eerste die een commercieel succes werd. Olds splitste zich al snel met Smith en zijn raad van bestuur over de toekomstige richting van het bedrijf: Olds wilde de aandacht blijven richten op kleinere auto's, terwijl de anderen de voorkeur gaven aan de productie van grotere, duurdere auto's. In 1904 vertrok Olds om de Reo Motor Car Company op te richten (voor zijn initialen, R.E.O.). Na zijn vertrek worstelde Oldsmobile en in 1908 werd het opgeslokt door het nieuwe conglomeraat General Motors (GM).
Tegen de jaren 1920 zaten de zes- en achtcilindermodellen van Oldsmobile stevig in het midden van de line-up van GM, duurder dan Buick of Cadillac, maar nog steeds comfortabel vóór Chevrolet. Oldsmobile overleefde de Grote Depressiejaren en verwierf een reputatie als 'experimentele' divisie van GM, de introductie van de zogenaamde 'automatische veiligheidstransmissie' in 1938, een voorloper van de 'Hydra-Matic' uit 1940, de eerste succesvolle volledig automatische transmissie. De "Rocket" -motor met 135 pk, geïntroduceerd in het nieuwe 88-model in 1949, maakte Oldsmobile een van de best presterende auto's ter wereld. In 1961, met de release van de luxe compacte F-85 (aangedreven door een V-8-motor), lanceerde Oldsmobile zijn Cutlass, die een van de langstlopende en meest succesvolle namen van de industrie zou worden. De Cutlass Supreme zou voor het grootste deel van de jaren zeventig en begin jaren tachtig de best verkochte Amerikaanse auto worden.
In de jaren 1980 daalde de omzet van Oldsmobile echter, en in 1992 een verhaal in De Washington Post'Ontkend door zowel Oldsmobile als GM' beweerde dat GM serieus had overwogen het merk te doden. In augustus 1997 vierde Oldsmobile de 100ste verjaardag van zijn oprichting. Ondanks inspanningen om te concurreren met buitenlandse import met kleinere, zuiniger modellen zoals de Aurora, Intrigue, Alero en Bravada, bleef Oldsmobile worstelen en in 2019 stopte GM eindelijk met het merk. Ten tijde van zijn ondergang was Oldsmobile de oudste continu werkende automaker van Amerika.
