Allan Pinkerton, hoofd van het nieuwe bureau voor geheime diensten van de federale overheid, plaatst Confederate spion Rose O'Neal Greenhow onder huisarrest in Washington, D.C.

Greenhow was een rijke weduwe die bij het uitbreken van de oorlog in Washington woonde. Ze was goed verbonden in de hoofdstad en was vooral nauw verbonden met Massachusetts Senator Henry Wilson. De inheemse Maryland was openlijk toegewijd aan de Zuidelijke zaak, en zij vormde spoedig een aanzienlijk spionagenetwerk.

De operatie van Greenhow betaalde snel dividenden voor de Confederatie. Een van haar agenten verstrekte belangrijke informatie aan Confederate General Pierre GT Beauregard over de inzet van de troepen van Union General Irwin McDowell vóór de eerste Battle of Bull Run, Virginia, in juli 1861. Beauregard getuigde later dat deze verzending, samen met verdere informatie verstrekt door Greenhow zelf, speelde een belangrijke rol bij het besluit van Beauregard om extra troepen aan te vragen. De zet leidde tot een beslissende overwinning van de rebellen.

Het kostte de Federals niet lang om de lekken in Washington op te sporen. Pinkerton plaatste Greenhow onder huisarrest en hij sluit al snel andere verdachte vrouwen in haar huis op. Greenhow was echter onaangetast. Ze mocht bezoekers, waaronder senator Wilson, en was in staat om informatie naar de Zuidelijken te blijven doorstromen. Pinkerton beperkte gefrustreerd Greenhow en haar dochter eindelijk begin vijf maanden voor vijf maanden in de Old Capitol Prison. In juni 1862 werden zij en haar dochter 'Little Rose' vrijgelaten en verbannen naar het zuiden.

Greenhow reisde naar Engeland en Frankrijk om steun te verzamelen voor de Zuidelijke zaak, en ze schreef haar memoires op in het buitenland. Ze was op weg terug naar Amerika in september 1864 toen een Yankee oorlogsschip haar schip aan de grond liet varen in North Carolina. Gewogen door een aanzienlijke hoeveelheid goud, sloeg de reddingsboot van Greenhow ten val en verdronk.